Она – мужчина

Идея создания фильма пришла сценаристу и продюсеру Ивэну Лесли после того как он посмотрел пьесу «Двенадцатая ночь» поставленную Сэмом Мендесом в лондонском театре Donmar Warehouse с Эмили Уотсон в главной роли. При написании сценария роль Виолы была сразу предназначена Аманде Байнс.

Сюжет фильма представляет собой очень вольную, перенесённую в наши дни адаптацию пьесы Уильяма Шекспира «Двенадцатая ночь» и содержит немало отсылок к ней. Школа, в которой учатся главные герои, называется Иллирия по названию страны, где происходит действие пьесы Шекспира. Персонаж Дьюка основан на персонаже пьесы герцоге Орсино (по-английски имя Duke буквально переводится как герцог). Друзей Дьюка в фильме зовут Тоби и Эндрю. В пьесе Тоби это дядя Оливии и Эндрю один из её поклонников. Однако, в пьесе Виола не изображает своего брата, а просто мужчину, называя себя Чезарио. В фильме «Чезарио» это название ресторана, где происходит несколько ключевых сцен.

По замыслу создателей картины роль Себастьяна должен был сыграть Джесси МакКартни, поскольку он обладал сходными чертами лица с Амандой Байнс. Из-за занятости в других проектах актёр не смог принять участие в работе над фильмом и роль досталась Джеймсу Кирку.

На момент начала съёмок Аманда Байнс абсолютно не умела играть в футбол. Несмотря на это она сама исполнила значительную часть футбольных сцен с её участием. Дублёршей Аманды Байнс в этих сценах была Шеннон МакДональд, живущая в Ричмонде, Британская Колумбия и появившаяся также в одной из эпизодических ролей. Муж Шеннон МакДональд аналогично был дублёром Чаннинга Татума в части футбольных сцен.